คณะรัฐมนตรีแห่งความอยากรู้อยากเห็นทางเคมี - ตอนที่ 2

ในฉบับที่แล้วของหมวดเคมี มีการนำเสนอสารประกอบหลายตัวจากโชว์ประหลาดเคมี (ดูจากชื่อซีรีส์แล้ว คุณจะไม่ได้เรียนรู้เรื่องนี้แน่นอนในโรงเรียน) เหล่านี้เป็น "บุคคล" ที่น่านับถือซึ่งได้รับรางวัลโนเบลถึงแม้จะดูไม่ปกติและทรัพย์สินของพวกเขาในหลาย ๆ ด้านแทบจะไม่สามารถประเมินค่าสูงไปได้ ในบทความนี้ ถึงเวลาทำความคุ้นเคยกับตัวละครดั้งเดิมตัวต่อไปจากขอบเขตเคมี ซึ่งน่าสนใจไม่น้อยไปกว่าคราวน์อีเทอร์และอนุพันธ์ของพวกมัน

ต้นไม้เคมี

Podands ซึ่งเป็นสารประกอบที่มีสายโซ่ยาวติดอยู่ที่ส่วนกลางของโมเลกุล ได้ก่อให้เกิดสารประเภทใหม่ (เพิ่มเติมเกี่ยวกับ "หมึกเคมี" ในบทความของเดือนที่แล้ว) นักเคมีตัดสินใจเพิ่มจำนวน "หนวด" ในการทำเช่นนี้ สำหรับแขนแต่ละข้างที่ลงท้ายด้วยกลุ่มของอะตอมที่สามารถทำปฏิกิริยาได้นั้น ได้มีการเพิ่มโมเลกุลอื่นเข้าไป ซึ่งลงท้ายด้วยกลุ่มที่สอดคล้องกัน (ตั้งแต่สองตัวขึ้นไป ประเด็นคือการเพิ่มจำนวนจุดที่สามารถรวมกับอนุภาคอื่นๆ ได้ ). โมเลกุลทำปฏิกิริยากับมันมากขึ้น แล้วก็มากขึ้นเรื่อยๆ การเพิ่มขนาดของระบบทั้งหมดแสดงโดยไดอะแกรม:

นักเคมีได้เชื่อมโยงสารประกอบใหม่นี้เข้ากับกิ่งก้านของต้นไม้ที่กำลังเติบโต ดังนั้นชื่อเดนดริเมเรีย (มาจากภาษากรีก dendron = tree, meros = part) ในขั้นต้น มันแข่งขันกับคำว่า "arborole" (เป็นภาษาละติน ซึ่ง arbor ยังหมายถึงต้นไม้ด้วย) หรือ "อนุภาคเรียงซ้อน" แม้ว่าผู้เขียนจะดูเหมือนหนวดพันกันของแมงกะพรุนหรือดอกไม้ทะเลที่ไม่เคลื่อนไหว แต่แน่นอนว่าผู้ค้นพบมีสิทธิ์ในการตั้งชื่อ การเชื่อมโยงระหว่างเดนไดรเมอร์กับโครงสร้างเศษส่วนก็เป็นข้อสังเกตที่สำคัญเช่นกัน

1. รุ่นหนึ่งของ dendrimers ดั้งเดิม

ระยะการเจริญเติบโตของสาขา

Dendrimers ไม่สามารถเติบโตได้อย่างไม่มีกำหนด (1). จำนวนกิ่งก้านสาขาเพิ่มขึ้นอย่างทวีคูณ และหลังจากสองสามถึงสิบขั้นตอนของการยึดโมเลกุลใหม่บนพื้นผิวของมวลทรงกลม พื้นที่ว่างจะสิ้นสุดลง (ทั้งหมดถึงขนาดนาโนเมตร นาโนเมตรคือหนึ่งในพันล้านเมตร) ในทางกลับกัน ความเป็นไปได้ในการจัดการกับคุณสมบัติของเดนไดเมอร์นั้นแทบจะไร้ขีดจำกัด ชิ้นส่วนที่อยู่บนพื้นผิวสามารถชอบน้ำได้ ("ชอบน้ำ" เช่น มีความสัมพันธ์กับน้ำและตัวทำละลายมีขั้ว) หรือไม่ชอบน้ำ ("หลีกเลี่ยงน้ำ" แต่มีแนวโน้มที่จะสัมผัสกับของเหลวที่ไม่มีขั้ว ตัวอย่างเช่น สารอินทรีย์ส่วนใหญ่ ตัวทำละลาย). ตัวทำละลาย) ในทำนองเดียวกัน ภายในของโมเลกุลสามารถเป็นได้ทั้งแบบมีขั้วหรือไม่มีขั้วในธรรมชาติ ใต้พื้นผิวของ dendrimer ระหว่างกิ่งแต่ละกิ่ง มีพื้นที่ว่างที่สามารถใส่สารที่เลือกได้ (ในขั้นตอนของการสังเคราะห์หรือหลังจากนั้น สามารถติดเข้ากับกลุ่มพื้นผิวได้เช่นกัน) ดังนั้นในบรรดาต้นไม้เคมีทุกคนจะพบสิ่งที่เหมาะสมกับความต้องการของพวกเขา และคุณผู้อ่านก่อนที่คุณจะอ่านบทความนี้จนจบ ลองนึกถึงสิ่งที่คุณสามารถใช้โมเลกุลซึ่งตามโครงสร้างของมันจะ "สบาย" ในทุกสภาพแวดล้อม และมีสารอื่นใดอีกบ้างที่สามารถบรรจุได้

แน่นอน เป็นภาชนะสำหรับขนส่งสารประกอบที่เลือกและปกป้องเนื้อหา (2). นี่คือการใช้งานหลักของ dendrimers แม้ว่าส่วนใหญ่ยังอยู่ในขั้นตอนการวิจัย แต่บางส่วนก็ถูกนำไปใช้ในทางปฏิบัติแล้ว Dendrimers เหมาะอย่างยิ่งสำหรับการขนส่งยาในสภาพแวดล้อมทางน้ำของร่างกาย ยาบางชนิดจำเป็นต้องดัดแปลงเป็นพิเศษเพื่อละลายในของเหลวในร่างกาย - การใช้สายพานลำเลียงจะช่วยหลีกเลี่ยงการเปลี่ยนแปลงเหล่านี้ (อาจส่งผลเสียต่อประสิทธิภาพของยาได้) นอกจากนี้ สารออกฤทธิ์จะถูกปล่อยออกมาอย่างช้าๆ จากภายในแคปซูล ซึ่งหมายความว่าสามารถลดขนาดยาและรับประทานได้น้อยลง การเกาะติดของโมเลกุลต่างๆ กับพื้นผิวของ dendrimer นำไปสู่ความจริงที่ว่าเซลล์ของอวัยวะแต่ละส่วนรับรู้เท่านั้น ในทางกลับกัน ยานี้ช่วยให้สามารถขนส่งยาไปยังปลายทางได้โดยตรง โดยไม่ให้ร่างกายได้รับผลข้างเคียงที่ไม่จำเป็น เช่น ในการต้านมะเร็ง

2. แบบจำลองของ dendrimer ที่มีโมเลกุลอื่น

(สูงสุด)

เครื่องสำอางถูกสร้างขึ้นบนพื้นฐานของน้ำและไขมัน อย่างไรก็ตาม บ่อยครั้งสารออกฤทธิ์จะละลายในไขมัน และผลิตภัณฑ์เครื่องสำอางจะอยู่ในรูปของสารละลายที่เป็นน้ำ (และในทางกลับกัน: สารที่ละลายน้ำได้จะต้องผสมกับไขมันที่เป็นเบส) การเติมอิมัลซิไฟเออร์ (ทำให้เกิดสารละลายไขมันและน้ำที่มีความเสถียร) ไม่ได้ผลเสมอไป ดังนั้นห้องปฏิบัติการเครื่องสำอางจึงพยายามใช้ศักยภาพของ dendrimers เป็นสายพานลำเลียงที่สามารถปรับให้เข้ากับความต้องการได้อย่างง่ายดาย อุตสาหกรรมเคมีภัณฑ์อารักขาพืชประสบปัญหาที่คล้ายกัน อีกครั้ง มักจะจำเป็นต้องผสมสารกำจัดศัตรูพืชที่ไม่มีขั้วกับน้ำ Dendrimers ช่วยอำนวยความสะดวกในการเชื่อมต่อและนอกจากนี้จะค่อยๆปล่อยเชื้อโรคออกจากภายในลดปริมาณสารพิษ อีกวิธีหนึ่งคือการประมวลผลอนุภาคนาโนสีเงินที่เป็นโลหะ ซึ่งทราบกันดีว่าสามารถทำลายจุลินทรีย์ได้ การวิจัยยังอยู่ระหว่างการใช้ dendrimers เพื่อขนส่งแอนติเจนในวัคซีนและชิ้นส่วนดีเอ็นเอในการศึกษาทางพันธุกรรม มีความเป็นไปได้มากขึ้น คุณเพียงแค่ต้องใช้จินตนาการของคุณ

ถัง

กลูโคสเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีมากที่สุดในโลกของสิ่งมีชีวิต คาดว่ามีการผลิตปีละ 100 พันล้านตัน! สิ่งมีชีวิตใช้ผลิตภัณฑ์หลักของการสังเคราะห์ด้วยแสงในรูปแบบต่างๆ กลูโคสเป็นแหล่งพลังงานในเซลล์ ทำหน้าที่เป็นวัสดุสำรอง (แป้งจากพืชและไกลโคเจนจากสัตว์) และวัสดุก่อสร้าง (เซลลูโลส) ในช่วงเปลี่ยนผ่านของศตวรรษที่ XNUMX และ XNUMX มีการระบุผลิตภัณฑ์ของการสลายแป้งบางส่วนโดยการกระทำของเอนไซม์จากแบคทีเรีย (ตัวย่อ KD) ตามชื่อที่แนะนำ เหล่านี้เป็นสารประกอบไซคลิกหรือวงแหวน:

ประกอบด้วยโมเลกุลกลูโคสหก (ตัวแปร a-CD), เจ็ด (b-CD) หรือแปด (g-CD) โมเลกุลกลูโคส แม้ว่าจะรู้จักวงแหวนที่ใหญ่กว่าก็ตาม (3). แต่ทำไมผลิตภัณฑ์เมตาบอลิซึมของแบคทีเรียบางชนิดจึงน่าสนใจถึงขนาดมาอยู่ใน "โรงเรียนเทคนิครุ่นเยาว์"?

3. แบบจำลองของไซโคลเด็กซ์ทริน จากซ้ายไปขวา: a - KD, b - KD, g - KD.

ประการแรก ไซโคลเดกซ์ทรินเป็นสารประกอบที่ละลายน้ำได้ ซึ่งไม่ใช่เรื่องน่าแปลกใจ เพราะมีขนาดเล็กและประกอบด้วยกลูโคสที่ละลายน้ำได้สูง (แป้งก่อตัวเป็นอนุภาคขนาดใหญ่เกินกว่าจะสร้างสารละลายได้ แต่สามารถแขวนลอยได้) ประการที่สอง กลุ่ม OH และอะตอมออกซิเจนของกลูโคสจำนวนมากสามารถจับโมเลกุลอื่นๆ ได้ ประการที่สาม ไซโคลเดกซ์ทรินได้มาจากกระบวนการทางเทคโนโลยีชีวภาพง่ายๆ จากแป้งราคาถูกและมีจำหน่าย (ปัจจุบันมีปริมาณหลายพันตันต่อปี) ประการที่สี่ยังคงเป็นสารที่ไม่เป็นพิษอย่างสมบูรณ์ และสุดท้าย รูปแบบที่เป็นต้นฉบับมากที่สุด (ซึ่งคุณผู้อ่านควรแนะนำเมื่อใช้สารประกอบเหล่านี้): ถังที่ไม่มีก้นลึก เช่น ไซโคลเดกซ์ทรินเหมาะสำหรับการพกพาสารอื่น ๆ (โมเลกุลที่ผ่านรูที่ใหญ่กว่าจะไม่หลุดออกไป) ภาชนะที่อยู่ด้านล่าง และยิ่งกว่านั้น มันถูกผูกมัดด้วยแรงระหว่างอะตอม) เนื่องจากไม่เป็นอันตรายต่อสุขภาพจึงสามารถนำมาใช้เป็นส่วนผสมของยาและอาหารได้

อย่างไรก็ตาม การใช้ไซโคลเด็กซ์ทรินในครั้งแรกที่ค้นพบไม่นานหลังจากคำอธิบายนั้นเป็นกิจกรรมเร่งปฏิกิริยา ปรากฎโดยบังเอิญที่ปฏิกิริยาบางอย่างกับการมีส่วนร่วมของพวกเขาดำเนินไปในลักษณะที่แตกต่างไปจากเดิมอย่างสิ้นเชิงกว่าในกรณีที่ไม่มีสารประกอบเหล่านี้ในสิ่งแวดล้อม เหตุผลก็คือโมเลกุลของสารตั้งต้น ("แขก") เข้าไปในถัง ("เจ้าภาพ") (4, 5). ดังนั้นส่วนหนึ่งของโมเลกุลจึงไม่สามารถเข้าถึงรีเอเจนต์ได้และการเปลี่ยนแปลงสามารถเกิดขึ้นได้เฉพาะในสถานที่ที่ยื่นออกมาเท่านั้น กลไกการออกฤทธิ์คล้ายกับการทำงานของเอ็นไซม์หลายชนิด ซึ่งยัง "มาสก์" ส่วนต่าง ๆ ของโมเลกุลด้วย

4. แบบจำลองของโมเลกุลไซโคลเด็กซ์ทรินที่มีโมเลกุลอื่น

5. ดูที่คอมเพล็กซ์เดียวกันอีกครั้ง

โมเลกุลใดบ้างที่สามารถเก็บไว้ในไซโคลเด็กซ์ทริน เกือบทุกอย่างที่จะพอดีกับภายใน - การจับคู่ขนาดของแขกและโฮสต์เป็นสิ่งสำคัญ (เช่นเดียวกับโคโรนาอีเทอร์และอนุพันธ์ ดูบทความของเดือนที่แล้ว) (6). คุณสมบัติของไซโคลเด็กซ์ทรินนี้

6. ไซโคลเดกซ์ทรินถูกพันด้วยสายโซ่อื่น

โมเลกุลเช่น rotaxane (รายละเอียดเพิ่มเติมในฉบับ

มกราคม)

ทำให้มีประโยชน์สำหรับการคัดเลือกสารประกอบจากสิ่งแวดล้อม ดังนั้น สารจะถูกทำให้บริสุทธิ์และแยกออกจากของผสมหลังจากเกิดปฏิกิริยา (เช่น ในการผลิตยา)

การใช้งานอื่น ๆ ? เป็นไปได้ที่จะอ้างอิงข้อความที่ตัดตอนมาจากบทความก่อนหน้าในวัฏจักร (แบบจำลองของเอนไซม์และตัวขนส่ง ไม่เพียงแต่ไอออนิกเท่านั้น - ไซโคลเดกซ์ทรินขนส่งสารต่างๆ) และข้อความที่ตัดตอนมาอธิบายเดนดริเมอร์ (การขนส่งสารออกฤทธิ์ในยา เครื่องสำอาง และผลิตภัณฑ์อารักขาพืช) ประโยชน์ของบรรจุภัณฑ์ไซโคลเดกซ์ทรินก็คล้ายกัน กล่าวคือ ทุกอย่างละลายในน้ำ (ไม่เหมือนกับยา เครื่องสำอาง และยาฆ่าแมลงส่วนใหญ่) สารออกฤทธิ์จะค่อยๆ ปล่อยออกมาและคงอยู่ได้นานขึ้น (ซึ่งทำให้มีปริมาณน้อยลง) และภาชนะที่ใช้แล้วสามารถย่อยสลายได้ (จุลินทรีย์ย่อยสลายอย่างรวดเร็ว ). ผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติก็ถูกเผาผลาญในร่างกายมนุษย์เช่นกัน) เนื้อหาของบรรจุภัณฑ์ยังได้รับการปกป้องจากสิ่งแวดล้อม (ลดการเข้าถึงโมเลกุลที่เก็บไว้) ผลิตภัณฑ์อารักขาพืชที่อยู่ในไซโคลเดกซ์ทรินมีรูปแบบที่สะดวกต่อการใช้งาน เป็นผงสีขาวคล้ายกับแป้งมันฝรั่งซึ่งละลายในน้ำก่อนใช้ ดังนั้นจึงไม่จำเป็นต้องใช้ตัวทำละลายอินทรีย์ที่เป็นอันตรายและไวไฟ

เมื่อเรียกดูรายการการใช้ไซโคลเด็กซ์ทริน เราจะพบ "รสชาติ" และ "กลิ่น" อื่นๆ อีกหลายรายการในนั้น แม้ว่าคำแรกจะเป็นคำอุปมาที่ใช้กันทั่วไป แต่คำหลังอาจทำให้คุณประหลาดใจ อย่างไรก็ตาม ถังเก็บสารเคมีทำหน้าที่กำจัดกลิ่นไม่พึงประสงค์ และเพื่อเก็บและปล่อยกลิ่นที่ต้องการ น้ำหอมปรับอากาศ สารดูดซับกลิ่น น้ำหอม และกระดาษหอม เป็นเพียงตัวอย่างเล็กๆ น้อยๆ ของการใช้สารเชิงซ้อนไซโคลเด็กซ์ทริน ข้อเท็จจริงที่น่าสนใจคือสารแต่งกลิ่นรสที่บรรจุในไซโคลเด็กซ์ทรินจะถูกเติมลงในผงซัก ระหว่างการรีดและสวมใส่ กลิ่นหอมจะค่อยๆ สลายและปล่อยออก

ถึงเวลาลอง "ยาขมรักษาได้ดีที่สุด" แต่มีรสชาติที่แย่มาก อย่างไรก็ตามหากใช้ในรูปแบบที่ซับซ้อนด้วย cyclodextrin จะไม่มีความรู้สึกไม่พึงประสงค์ (สารนี้แยกจากต่อมรับรส) ความขมของน้ำเกรพฟรุตจะถูกลบออกด้วยความช่วยเหลือของไซโคลเด็กซ์ทริน สารสกัดจากกระเทียมและเครื่องเทศอื่น ๆ มีความเสถียรมากกว่าในรูปของสารเชิงซ้อนมากกว่าในรูปแบบอิสระ รสชาติที่บรรจุหีบห่อในทำนองเดียวกันช่วยเพิ่มรสชาติของกาแฟและชา นอกจากนี้ การสังเกตกิจกรรมต้านคอเลสเตอรอลยังพูดถึงไซโคลเด็กซ์ทริน อนุภาคของคอเลสเตอรอลที่ "ไม่ดี" จะผูกมัดในถังเคมีและถูกขับออกจากร่างกายในรูปแบบนี้ ดังนั้นไซโคลเด็กซ์ทรินซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติก็มีสุขภาพที่ดีเช่นกัน